1998-99: SE NOS VOLVIÓ A ESCAPAR EL ASCENSO A 1ª

Con Ceratres al frente de la entidad , Greogorio Manzano en el banquillo y una serie de grandes jugadores el equipo vuelve a dejar escapar el ascenso a 1ª. En la 37ª jornada estaba en puesto de ascenso directo 3º, el 2º era el At.Madrid B que no podía subir, pero una sola victoria, en el Mini Estadi 0-3, y cuatro derrotas, 3 de ellas en el Salto del Caballo, en las últimas 5 jornadas dejaron al club sin opciones.

1ª jornada Sporting 0-Toledo 0

2ª jornada Toledo 2-Las Palmas 0

3ª jornada Mallorca B 0-Toledo 1

4ª jornada Toledo 2-At.Madrid B 0

5ª jornada Rayo Vallecano 1-Toledo 1

6ª jornada Toledo 4-C.D.Logroñés 1

7ª jornada Lleida 3-Toledo 1

8ª jornada Toledo 1-Numancia 1

9ª jornada Compostela 1-Toledo 1

10ª jornada Toledo 2-Sevilla 0

11ª jornada Ourense 0-Toledo 1

12ª jornada Toledo 1-Recreativo 0

13ª jornada Mérida 1-Toledo 1

14ª jornada Toledo 3-Leganés 3

15ª jornada Badajoz 0-Toledo 1

16ª jornada Toledo 1-Osasuna 4

17ª jornada Hércules 1-Toledo 0

18ª jornada Toledo 2-Barcelona B 1 

19ª jornada Albacete 0-Toledo 2

20ª jornada Málaga 3-Toledo 0

21ª jornada Toledo 1-Eibar 2

22ª jornada Toledo 2-Sporting 5

23ª jornada Las Palmas 0-Toledo 0

24ª jornada Toledo 1-Mallorca B 0

25ª jornada At.Madrid B 2-Toledo 1

26ª jornada Toledo 0-Rayo Vallecano 1

27ª jornada C.D.Logroñés 1-Toledo 0

28ª jornada Toledo 2-Lleida 1

29ª jornada Numancia 0-Toledo 2

30ª jornada Toledo 2-Compostela 2

31ª jornada Sevilla 2-Toledo 2

32ª jornada Toledo 2-Ourense 0

33ª jornada Recreativo 2-Toledo 2

34ª jornada Toledo 1-Mérida 0

35ª jornada Leganés 1-Toledo 2

36ª jornada Toledo 1-Badajoz 1

37ª jornada Osasuna 0-Toledo 1

38ª jornada Toledo 1-Hércules 2

39ª jornada Barcelona B 0-Toledo 3

40ª jornada Toledo 0-Albacete 2

41ª jornada Toledo 1-Málaga 2

42ª jornada Eibar 3-Toledo 0

Clasificación final de 2ª Divsión (1998-99)