Punto final al periplo del Toledo por la 2ª División. Tras 7 temporadas, en la división de plata, el equipo descendía a 2ª B. 3 entrenadores pasaron por el banquillo Miguel Ángel Portugal, Pepe Gálvez y Luis Sánchez Duque. No pudieron enderezar el rumbo de la nave y se hundió. Fue el único equipo que descendió, esa temporada, por deméritos deportivos. Los 4 últimos fueron 19ª Getafe C.F., 20º C.D.Logroñés, 21ª R.C.Recreativo de Huelva, 22ª C.D.Toledo. Los descensos a 2ªB fueron C.D.Toledo, C.D.Logroñés- que por impagos fue descendido a 3ª-, C.P. Mérida- descendido por impagos a 2ªB, y C.At.Madrid B-arrastrado por el descenso del At.Madrid a 2ª-. Por lo tanto Getafe C.F. y R.C.Recreativo de Huelva se quedaron en 2ª, a pesar de estar en puesto de descenso, y el Toledo quedo a 6 puntos, los onubenses tenían 5 ptos más junto con el gol average favorable, de haber podido salvarse por estos casos.
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| 1ª jornada Osasuna 3-Toledo 0 |
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| 2ª jornada Toledo 0-Compostela 1 |
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| 3ª jornada Córdoba 0-Toledo 2 |
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| 4ª jornada Toledo 1-Las Palmas 3 |
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| 5ª jornada C.D.Logrñés 2-Toledo 1 |
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| 6ª jornada Toledo 0-U.E.Lleida 3 |
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| 7ª jornada U.D.Salamanca 0-Toledo 0 |
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| 8ª jornada Toledo 0-Albacete 2 |
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| 9ª jornada Badajoz 1-Toledo 1 |
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| 10ª jornada Toledo 1-Getafe 1 |
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| 11ª jornada Eibar 2-Toledo 1 |
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| 12ª jornada Toledo 2-Elche 0 |
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| 13ª jornada Villarreal 4-Toledo 1 |
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| 14ª jornada Toledo 0-Levante 1 |
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| 15ª jornada Tenerife 3-Toledo 0 |
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| 16ª jornada Toledo 0-Sporting 0 |
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| 17ª jornada Recreativo 3-Toledo 0 |
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| 18ª jornada Toledo 2-Extremadura 0 |
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| 19ª jornada Toledo 3-Mérida 0 |
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| 20ª jornada At.Madrid B 2-Toledo 1 |
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| 21ª jornada Toledo 1-Leganés 1 |
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| 22ª jornada Toledo 0-Osasuna 1 |
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| 23ª jornada Compostela 0-Toledo 0 |
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| 24ª jornada Toledo 0-Córdoba 3 |
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| 25ª jornada Las Palmas 0-Toledo 0 |
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| 26ª jornada Toledo 2-C.D.Logroñés 1 |
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| 27ª jornada U.E.Lleida 1-Toledo 0 |
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| 28ª jornada Toledo 3-U.D.Salamanca 0 |
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| 29ª jornada Albacete 2-Toledo 1 |
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| 30ª jornada Toledo 2-Badajoz 0 |
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| 31ª jornada Getafe 2-Toledo 0 |
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| 32ª jornada Toledo 1-Eibar 2 |
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| 33ª jornada Elche 1-Toledo 0 |
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| 34ª jornada Toledo 1-Villarreal 3 |
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| 35ª jornada Levante 1-Toledo 0 |
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| 36ª jornada Toledo 1-Tenerife 1 |
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| 37ª jornada Sporting 0-Toledo 1 |
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| 38ª jornada Toledo 0-Recreativo 2 |
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| 39ª jornada Extremadura 1-Toledo 2 |
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| 40ª jornada Mérida 1-Toledo 1 |
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| 41ª jornada Toledo 1-At.Madrid B 1 |
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| 42ª jornada Leganés 1-Toledo 2 |
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| Clasificación final Temporada 1999-2000 |
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