PRETEMPORTADA 1999-2000

 Bajo la ordenes de Miguel Ángel Portugal, entrenador que llegó procedente del filial madridista,  el conjunto toledano realizó una serie de partidos de pretemporada , 7 en total, siendo estos, en crónicas de MARCA, los que se disputaron

1º AMISTOSO EN TIERRAS ASTURIANAS

2º AMISTOSO EN TIERRAS ASTURIAS

AMISTOSOS CONTRA EL FILIAL DE 3ª DIVISIÓN

AMISTOSO EN EL PRADO (TALAVERA DE LA REINA)

TROFEO DE FERIAS DE TOLEDO

TROFEO PUERTA DE TOLEDO (CIUDAD REAL)

1998-99: SE NOS VOLVIÓ A ESCAPAR EL ASCENSO A 1ª

Con Ceratres al frente de la entidad , Greogorio Manzano en el banquillo y una serie de grandes jugadores el equipo vuelve a dejar escapar el ascenso a 1ª. En la 37ª jornada estaba en puesto de ascenso directo 3º, el 2º era el At.Madrid B que no podía subir, pero una sola victoria, en el Mini Estadi 0-3, y cuatro derrotas, 3 de ellas en el Salto del Caballo, en las últimas 5 jornadas dejaron al club sin opciones.

1ª jornada Sporting 0-Toledo 0

2ª jornada Toledo 2-Las Palmas 0

3ª jornada Mallorca B 0-Toledo 1

4ª jornada Toledo 2-At.Madrid B 0

5ª jornada Rayo Vallecano 1-Toledo 1

6ª jornada Toledo 4-C.D.Logroñés 1

7ª jornada Lleida 3-Toledo 1

8ª jornada Toledo 1-Numancia 1

9ª jornada Compostela 1-Toledo 1

10ª jornada Toledo 2-Sevilla 0

11ª jornada Ourense 0-Toledo 1

12ª jornada Toledo 1-Recreativo 0

13ª jornada Mérida 1-Toledo 1

14ª jornada Toledo 3-Leganés 3

15ª jornada Badajoz 0-Toledo 1

16ª jornada Toledo 1-Osasuna 4

17ª jornada Hércules 1-Toledo 0

18ª jornada Toledo 2-Barcelona B 1 

19ª jornada Albacete 0-Toledo 2

20ª jornada Málaga 3-Toledo 0

21ª jornada Toledo 1-Eibar 2

22ª jornada Toledo 2-Sporting 5

23ª jornada Las Palmas 0-Toledo 0

24ª jornada Toledo 1-Mallorca B 0

25ª jornada At.Madrid B 2-Toledo 1

26ª jornada Toledo 0-Rayo Vallecano 1

27ª jornada C.D.Logroñés 1-Toledo 0

28ª jornada Toledo 2-Lleida 1

29ª jornada Numancia 0-Toledo 2

30ª jornada Toledo 2-Compostela 2

31ª jornada Sevilla 2-Toledo 2

32ª jornada Toledo 2-Ourense 0

33ª jornada Recreativo 2-Toledo 2

34ª jornada Toledo 1-Mérida 0

35ª jornada Leganés 1-Toledo 2

36ª jornada Toledo 1-Badajoz 1

37ª jornada Osasuna 0-Toledo 1

38ª jornada Toledo 1-Hércules 2

39ª jornada Barcelona B 0-Toledo 3

40ª jornada Toledo 0-Albacete 2

41ª jornada Toledo 1-Málaga 2

42ª jornada Eibar 3-Toledo 0

Clasificación final de 2ª Divsión (1998-99)